Первые сведения о с. Милославском относятся к 14 столетию. Возникновение и его название связывают с родом татарского мурзы Салахмира, потомка ордынских властителей, перешедшего в 1371г. из Золотой Орды на службу к великому князю Рязанскому Олегу Ивановичу. После крещения получил христианское имя Иван и древнерусское отчество Мирославич, женился на сестре князя Олега – Анастасии, стал влиятельным боярином, владевшим вотчинами там где сейчас раскинулся Милославский район. Центром вотчины стало с.Мирославщина.
Частые и разорительные набеги татар на русскую землю обезлюдели ее южные окраины. Это коснулось и села Мирославщина, которое пришло в запустение. В 17 в. часть Мирославской вотчины прибрал к своим рукам Московский окольничий боярин Матвей Милославский. В окладной книге 1676г. появилась запись, указывающая о существовании «новоседебного села» Милославщина.
В 1831г. тогдашняя владелица села княгиня Кропоткина добилась разрешения о его переименовании в с. Алексеевское. Но в официальных документах к нему все же добавлялось упоминание «Милославское тож»
В конце 19 века происходит очень важное событие. Вблизи с. Алексеевское пролегла железная дорога (ст. Милославское). При станции возник поселок с таким же названием.
В 1924 году произошло объединение волостей с центром в пристанционном п.Милославское . Территория района входила в Данковский и Скопинский уезды Рязанской губернии.
1929 год считают годом образования Милославского района (в то время он входил в Коломенский округ Московской области), а в 1937 году был передан в Рязанскую область.
Как самостоятельная территориально-административная единица Милославский район стал существовать с 1965 года, когда вновь был отделен от Скопинского района.
В этом же году были объединены села Милославское, Покрово-Шишкино, деревня Бабарыкино, Горюшкино, поселки при Спиртзаводе и железнодорожной станции, образовав поселок городского типа - Милославское.
В 1966 г. заложен фундамент Дома культуры на 300 мест, открыт стадион, начали асфальтировать дороги, по обе стороны центральной дороги был заложен фруктовый сад- гордость и краса поселка . Позже начали строить кинотеатр, гостиницу, комбинат бытового обслуживания .
В период 70-80гг. были построены Дом культуры, Общеобразовательная школа на 400 мест, Детский сад, Здание народного суда, Сбербанк и ряд жилых домов.
На основании Федерального закона «О местном самоуправлении в РСФСР» от 06.07.1991 года была образована Милославская поселковая администрация.
С 01.01.2006г. вступил в силу закон РФ № 131-ФЗ «Об общих принципах организации местного самоуправления» в связи с чем было образовано муниципальное образование – Милославское городское поселение Милославского муниципального района рязанской области. Главой данного муниципального образования был избран Петрушин Игорь Алексеевич.
